TBSでは、「平成15年度 文化庁芸術祭大賞」を受賞したSPドラマ『さとうきび畑の唄』以来、連続ドラマとしては5年ぶりに“明石家さんま”が、ドラマに出演することが決定した。明石家さんまの相手役は、ドラマやCMに大活躍中の“長澤まさみ”。百戦錬磨の明石家さんまと誰もが認める若手女優で人気、実力No1の長澤まさみとがついにドラマで初共演する。
世代を超えた運命的な出会いが、ふたりのこれからを変えていく。50歳の少し疲れた中年男と眩しいくらいに若々しい20歳の女の子が出会ったからこそ、はじめて見えてくるそれぞれの人生や生きがい。笑えて、ジーンときて、どの世代の方でも少し自分と照らして合わせて考えてしまうような、この秋一番の注目ドラマだ。

懸命に働きつつも、そろそろ人生の先が見え始めていた、ごくごく普通の中年男が、ある若い女性と出会うことで、悩み、苦しみ、時には笑い、信じられないことに涙さえ流しながら、ふと気がつく。まるで初恋の頃のような“ときめき”を心に取り戻している自分に…。
一方、苦しく切ない恋の経験がない女のコは、ごくごく普通の中年男と出会うことによって、自分の中に芽生えたよくわからない感情に戸惑い悩むことに…。
『これは果たして、恋なのか？』
『ただの気の合うオジサンと娘なのか？』
それとも、『父のない女のコの父性への憧れなのか？』
はたまた『男が失いつつある若さへの焦燥なのか？』
五十の恋。二十の愛。ふとした出会いをきっかけに、それぞれが「生きがい」を発見、そして、本当の自分に気づいていく物語が始まる。。

大阪在住の五十歳、ごく普通のサラリーマン?井上圭祐は、営業畑で二十余年。懸命に働きつつも、そろそろ人生の先が見え始めていた。社内でも外でも人気はあるが、未だ課長止まり。そんな彼は、妻?小百合をこよなく愛している。会社の部内で、彼と小百合の出会いから結婚までの話を知らない者はいない。なぜなら、彼が自ら「オレの恋愛三部作」として、コトあるごとに皆に話して聞かせているからである。それは、「第一部?出会い編」。「第二部?純愛編」。「第三部?婚約編」として部内の伝説と化していた。その話の中でもっとも面白いのは、「第一部の出会い編」。初恋の人との突然の別れ、彼女の失踪。その彼の前に救世主のごとくあらわれたのが、小百合だった。
そんな圭祐が憂欝な東京出張のおり、昔、面倒をみていたが突然姿を消してしまった男?風太と再会する。風太には借金を踏み倒されたり、女の後始末をさせられたりさんざん迷惑をかけられていたが、圭祐はなぜか風太を兄のように慕っていた。その風太が今、なんと「森山リュウ」なるペンネームを使い、東京でベストセラー作家になっていたのである。その日以来、圭祐は出張のたび、執筆のために風太が使っているホテルのスイートルームに出入りするようになる。東京の仕事を終えてホテルに戻ると、急に金持ちになったような。そして、自分より年上なのに妙に若々しい風太といると、昔に戻り、若返ったような変な気分だった。
平凡な日常だが、些細なことでも日々楽しみを見つけて生きてきた圭祐だった。だが、人生半ばを過ぎ、ふと老いの影を感じると、不幸とは云わないがこのまま気が付いたら只のジイサンになってしまうのかと考えてしまうこともあった。そんな心の隙間に、魔性ならぬ”魔笑”のほほ笑みをもった悪魔のような天使が、ある日突然あらわれる。ハタチの天使は専門学校生?沢田ユリ。かわいい顔に似合わぬリアリストな彼女は、初めはある勘違いから打算的に中年男?圭祐に近付く。一見、明るく幸せそうで、しかもスタイル抜群の美人だが、外見とは裏腹にかなりの「オバチャンキャラ」。しかし、抜群の笑顔とナイスバディで男たちを虜にする“魔笑の女”なのだった。圭祐は、そんな彼女を見た途端、雷に打たれたような衝撃を受ける。彼女は、「オレの恋愛三部作」の初恋の人にそっくりだったのだ。しかも、初恋の人の名前と一字違い。五十を過ぎて、もう誰かを好きになったり、ときめくことなど自分の人生にあるはずがないと諦めていた男が、一瞬のうちに“恋に落ちて”しまった。不倫と云うには純粋すぎるが、純愛と呼ぶには少々くたびれている中年男の恋が、この秋始まる。